Let's Draw: Molecular Monday - Hofmann Umlagerung (Anthranilsäure für die Indigosynthese)

Wenn man ein Amin haben möchte, jedoch nur ein Carbonsäureamid zur Verfügung hat, muss man eine störende Carbonylgruppe entfernen. Dafür ist die Hofmann-Umlagerung (auch Hofmann-Abbau genannt) bestens geeignet. Also Brom oder Hypochlorit in den Reaktionskessel gekloppt – und los geht die wilde Fahrt. In diesem Video wird genau erklärt, was dabei passiert. Als Bonus gibt es einen kurzen historischen Exkurs darüber, was das Ganze mit dem Farbstoff Indigo zu tun hat. Enjoy!

TimeStamps:
0:00 Intro
0:10 Begrüßung und Thema
0:22 Vom Carbonsäureamid zum Amin: Die Hofmann-Umlagerung
1:04 Beispiel: Phthalimid wird zur Anthranilsäure
3:33 Kleiner historischer Abriss zur Indigosynthese
5:06 Schritt 1: Reaktion des Carbonsäureamids mit Hypochlorit zum Nitren
8:58 Schritt 2: Nitren wird zu Isocyanat
10:49 Schritt 3: Isocyanat wird zur Carbamidsäure
13:09 Schritt 4: Decarboxylierung zum Amin
14:17 Verabschiedung und Abspann

... some more:

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Music: "Cruise" by Nitro (45FX62SPXTLPIHNV)