點擊化學反應
前面已經提到過，點擊化學的反應並不是新反應。比如施陶丁格連接反應發現於1919年，曡氮-炔惠斯更環加成反應亮相於1960年。但是惠斯更本人說，早在1900年左右曡氮化物類似的環加成就曾報道過（O. Dimroth）。後來發現，其實1893年就有人（Arthur Michael）用曡氮化物合成了三唑。因此，點擊化學其實是把老反應嫁接到了化學研究中最新、最有活力的枝幹上，並結出了豐碩的成果。一個研究者對某個體系的深度洞悉固然難能可貴（比如夏普樂斯環氧化反應），但是對研究大趨勢的精確感知和駕馭也許是一種更稀缺的品質（比如點擊化學而生物正交化學）。
除了曡氮-炔環加成反應之外，還有一些反應或多或少滿足點擊化學的定義，茲簡述如下。
1. CuAAC
此反應利用一價銅離子催化曡氮-炔環加成反應。和惠斯更反應相比，CuAAC反應條件更加溫和，產物單一。
2. SPAAC
此反應是CuAAC的變種之一。經過柏托齊改進，SPAAC不再使用金屬催化劑，而是利用環辛炔的分子內張力來推進曡氮-炔環加成反應。這個反應是生物正交化學中常用的反應之一。
3. SPANC
此反應亦是CuAAC的變種之一。它不再使用疊氮化物，而是用硝酮作爲1,3-偶極體。相較曡氮化物，硝酮較容易製備，也沒有前者的毒性和爆炸性。其反應速度甚至超過曡氮。其缺點在於，SPANC反應的產物異噁唑啉的代謝敏感度較高於三唑，因此經過修飾的生物大分子會被細胞分解。即使如此，SPANC仍不失爲一個極好的生物正交反應。
4. 某些類型的Diels-Alder反應
DA反應歷史悠久，首次報道是在1928年。初期的DA反應一般都需要高溫，反應速度也比較慢，因此無法用於點擊化學。但是近來發現某些特殊類型的DA反應卻沒有老DA反應的缺點。例子之一是s-四嗪和反式環辛烯之間的反應。這個反應在生理條件下極其迅速，可以在非常低的濃度標記蛋白質。這類反應是2008年由特拉華大學的福克斯（Joseph fox）首先報道的。
5. 某些類型的硫醇-端基烯烴（或炔烴）反應
這個反應已有100多年的歷史，其產物是硫醚。它和AAC化學互不幹擾，即相互正交。硫醇－烯/炔反應原料多樣，幾乎所有的硫醇、端基烯烴或端基炔烴都可以用於反應。其次，反應引發條件亦十分多樣，比如光自由基、熱自由基、親核試劑、酸、鹼等等。最後，此反應快速，反應條件溫和，可以在空氣和水中進行。
除這些反應之外，還有一些在生物體系中較廣使用的連接（ligation）反應，比如鏈親和素（Streptavidin）和生物素（biotin，即維生素B7）之間的鍵合反應，熒光素異氰酸酯（FITC）和氨基的反應等等。這些反應雖然快速、有效，但應用較爲小衆，且沒有人把它們當作點擊化學反應。這裏不再贅述。
Click的真實含義
中文中雖然把click chemistry翻譯成點擊化學，但「點擊」不一定是概念首創者的原意。而且上述有機反應和「點擊」欸有任何關係。一般認爲，click可能有兩種含義，但其中任何一種都不是點擊的意思。
含義之一是根據夏普樂斯的解釋。他説這個「click」來自美國倡導交通安全的廣告語「click it or ticket」（系安全帶，否則罰款）。這個語境中的「click」是指把安全帶鈎塞進搭扣，形成一個穩定、連續的結合。這個「click」的含義包括第一，click 化學能在分子間快速生成新化學鍵；第二，此方法只需舉手之勞。從這角度，click chemistry似乎應當翻譯成「易扣」或者「速扣」化學更能符合夏普樂斯的原意。
含義之二，click是一個英語中常用的象聲詞，即「咔嚓」。英語中很多安裝指南都會告訴用戶在組合兩個部件時，聆聽「click」的聲音。如果聽到，説明安裝正確並完成；如果沒聽到，仍需要繼續摸索。進入電子時代，「click」又被用來描述按下鼠標鍵的行爲和聲音。其衍生的意義就是毫不費力，唾手可得。比如英語習語說某事輕而易舉可以辦到，可以説它「just one click away」。因此，click chemistry似乎可以翻譯成「速合」化學。
由此可見，精當的翻譯科技名詞并非易事。
題圖：美國駐瑞典大使 Erik Ramanathan 和2022年美國諾貝爾獎得主出席由大使館舉辦的招待會。Carolyn Bertozzi和Karl Barry Sharpless分別在前排右數第三和第二位。。（來源：wikicommons，CC-BY-NA 4.0）
引用和注釋
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